Der Glücksspieler Nathan Detroit ist knapp bei Kasse und geht daher mit dem Berufsspieler Sky Masterson eine Wette ein: Sky prahlt damit, jede Frau zu einer Reise nach Havanna überreden zu können. Die Aufgabe scheint unlösbar, denn ausgerechnet Sarah, die gestrenge Missionarin von der Heilsarmee, die den Broadway von den Glücksspielern befreien möchte, soll es sein. Indem ihr Sky vorgaukelt, die Missionsstation mit reumütigen Sündern zu füllen, lässt sie sich zum Trip nach Havanna überreden. Es braucht nur eine Besichtigungstour und einen Clubabend, und schon hat sie sich in Sky verliebt! Dass die Liebe mehr als nur ein flottes Würfelspiel ist, muss auch Nathan erkennen, denn mittlerweile ist seine Verlobte, die Nachtclubsängerin Adelaide, reichlich verschnupft, weil er sie nach 14 Jahren Verlobungszeit noch immer nicht geheiratet hat. Frank Loessers Broadway-Klassiker begeistert durch mitreißende Tanzszenen, packende Gospelsongs und intime Romanzen wie „Adelaide’s Lament“, „I’ve Never Been in Love before“, „If I Were a Bell“ und den Klassiker „Luck Be a Lady“. Regisseur Henry Mason, der seit seiner Kindheit „Guys and Dolls“ verfallen ist, gibt damit sein Debüt an der Oper Graz.